莱斯特·克雷斯作为一名职业罪犯和顶尖的抢劫策划者，他精通股市操作与企业内幕，是三位主角在犯罪道路上最重要的合作伙伴与引路人。莱斯特的任务线贯穿游戏主线，通常从他位于成衣工厂的据点开始，玩家需要主动前往地图上标记的L位置与他接触，从而开启一系列精心策划的犯罪活动，这些任务往往决定了剧情的走向和角色的命运。
莱斯特委托的暗杀任务是游戏中的一个独特系统，不仅提供了紧张刺激的玩法，更与游戏内的股票市场深度绑定。他通常会通过短信或公用电话联系富兰克林，指派其去暗杀特定目标，例如酒店中的企业高管或陪审团成员。完成这些任务前，如果提前购买目标竞争对手公司的股票，事后将能获得巨额利润，这是游戏中积累原始资本的重要手段。明智的玩家会选择在主线剧情推进到合适节点、手头有充足本金时，再谨慎地执行这些暗杀任务以最大化经济收益。
抢劫任务是莱斯特策划的精华所在，从初期的侦查珠宝店到后期的大型劫案，每一步都需周密计划。以珠宝店抢劫为例，任务开始前需要进行细致的侦查，玩家需佩戴特殊眼镜进入店内，拍摄下监控器、警报器和通风口的位置。随后莱斯特会提供智取或强攻两种方案，选择智取则需获取毒气车和厢型车，在执行时于屋顶向通风口投掷毒气弹，再趁乱入内洗劫珠宝。整个抢劫过程环环相扣，包括骑摩托车从下水道逃脱、切换角色驾车接应等环节，非常考验玩家的操作与应变能力。
除了主线的大型劫案，莱斯特还会提供一些额外的差事与合约，这些同样是玩家赚钱和推进游戏进程的重要途径。在在线模式中，莱斯特的差事是玩家中期需要频繁接触的内容。执行莱斯特的任务往往伴高额回报与高风险，例如在抢劫佩立托任务中，玩家需要面对警察甚至军队的围追堵截。任务中玩家会使用加特林等重火力武器突围，过程中需注意保护装有钱袋的队友，因为钱袋被击中会损失赃款。
